Samantha Martin è una giovane specializzanda del Tisch Hospital di New York. E' allegra e spigliata, fa un lavoro che adora, ha molti amici, ma poco tempo da dedicare alla vita sentimentale.
Questo finché non incontra Robert Carter, un affascinante avvocato conosciuto qualche mese prima in ospedale.
Al primo appuntamento, Samantha decide di portare Robert al Madison Square Garden per assistere insieme a lui a un incontro dei Knicks. Leader e playmaker della squadra è il suo migliore amico Andrew Wright, il giocatore più amato dell'NBA, talmente talentuoso da essersi guadagnato il soprannome di The Right, ma così vanesio e immaturo da cambiare donna quasi ogni giorno.
Dopo una serie di imprevisti e figuracce iniziali, la serata sembra prendere la giusta piega e, a fine partita, Sammy e Robert si presentano a casa di Andrew per partecipare alla festa che lui e i suoi compagni hanno organizzato. La scelta, tuttavia, si rivela un errore: le battute infelici di Andrew e nuovi imprevisti rendono l'incontro un vero disastro.
Così, il giorno successivo, Sammy si presenta a casa dell'amico pretendendo delle scuse, ma le cose le sfuggono di mano e, senza quasi rendersene conto, si ritrova a letto con lui, fermandosi appena prima di commettere quello che, ai suoi occhi, sembra solo uno stupido errore.
Da quel momento in poi, ha inizio un gioco a tre di fughe e inseguimenti, arricchito e reso ancora più avvincente dalle amiche di Samantha che la guideranno e la confonderanno in un mix sempre più esplosivo ma al tempo stesso esilarante.
Andrew dimostrerà di non essere così superficiale quanto Samantha credeva, mentre Robert si rivelerà dolce, sensibile e divertente, insomma, l'uomo che ogni donna vorrebbe, salvo che per un fastidioso e forse insormontabile difetto: sua madre.
Samantha, suo malgrado, si troverà quindi a dover decidere fra i due. Chi sceglierà? Robert, l'uomo perfetto o Andrew, the Right?