Jenna Hill ha 26 anni e dirige una piccola casa editrice a Brooklyn, insieme ai suoi migliori amici, Bree e Kurtis. La sua vita scorre tranquilla, almeno fino alla sera in cui conosce Aidan in discoteca. Aidan è bello come un angelo, alto, con i capelli biondi e ricci e due magnifici occhi verdi; le fa subito perdere la testa e finiscono a letto insieme. Questo non succede mai a Jenna, non è da lei farsi portare a letto da uno sconosciuto, ma Aidan ha qualcosa di speciale. La mattina dopo, il ragazzo scompare prima che lei si svegli, senza lasciare messaggi o altro; Jenna capisce di essere stata usata e odia Aidan, ma lui le rimane nel cuore.
Un giorno, riceve l'invito al matrimonio di una sua ex compagna del college, che si sposa con il ragazzo di cui Jenna era segretamente innamorata; decide di partecipare, ma per farlo deve essere accompagnata dal fidanzato, che lei non ha, perciò fa una sciocchezza: ne affitta uno, presso un'agenzia di accompagnatori. Non l'avesse mai fatto! Da quel momento in poi, la sua vita viene completamente stravolta, proprio per colpa del suo "fidanzato in affitto"!